12月29日,聯盟墊底的活塞客場挑戰聯盟第一的凱爾特人,面對缺少傑倫-布朗依然實力強大的凱爾特人,活塞在坎寧安率領下最多領先21分優勢,但三節結束活塞被追平比分。末節塔圖姆與波爾津吉斯率隊最後時刻反超比分,活塞再度追平,塔圖姆造成坎寧安致命干擾球,博揚補籃追平,塔圖姆無緣絕殺。及至加時賽凱爾特人壓制活塞,最終活塞122-128加時不敵凱爾特人吞下28連敗。塔圖姆31分與波爾津吉斯35分引領3人20+,坎寧安31分引領5人得分上雙無用。活塞繼續刷新NBA單賽季歷史最長連敗,同時也是追平76人2015年締造的歷史最長(跨賽季)28連敗紀錄。凱爾特人收穫4連勝,前30場24勝6負高居聯盟第一。

活塞慘遭凱爾特人21分大逆轉,瘋狂吞下28連敗,創造多項恥辱紀錄:
其一,活塞28連敗刷新隊史單賽季最長連敗紀錄。
其二,活塞28連敗刷新創造隊史最長(跨賽季)連敗紀錄,甩開1980年的跨賽季21連敗。
其三,活塞28連敗刷新本賽季聯盟最長連敗紀錄,比本賽季第二長的馬刺18連敗多出10場。
其四,活塞28連敗創造全新的歷史單賽季最長連敗紀錄,此前紀錄是騎士與76人共同保持的26連敗。
其五,活塞28連敗追平歷史最長連敗(跨賽季),此前紀錄是2015年76人的跨賽季28連敗。
其六,懷斯曼本賽季出戰的20場比賽,活塞保持全敗定律。

本場雙方迎來賽季首次交鋒,活塞前30場2勝28負,且已經打出一波27連敗,創造全新的NBA歷史單賽季最長連敗紀錄,凱爾特人前29場23勝6負高居聯盟第一。
本場凱爾特人四巨頭之一的傑倫-布朗背部酸痛缺席,活塞缺少莫里斯與斯圖爾特。首節比賽雙方展開對攻大戰,活塞單節30-27領先凱爾特人3分。次節活塞在坎寧安持續得分引領下,繼續壓制凱爾特人,他們次節打出36-20凈勝16分攻勢,且一度以64-43領先21分巨大優勢。上半場結束,活塞依然以66-47領先凱爾特人19分。

縱觀前兩節比賽,活塞44中27投籃準星極高,其中外線三分14中5,全隊2人得分上雙,坎寧安13中9高效轟下22分3助攻3搶斷,艾維6中4得到10分。反觀凱爾特人46中18中,其中三分24中4瘋狂打鐵,塔圖姆14中5得到16分3籃板3助攻2搶斷,其餘球員無人得分上雙。
易邊再戰,凱爾特人逐步展現出他們應有的實力優勢,他們在攻防兩端逐步碾壓活塞。活塞第三節16-35狂輸19分,三節結束雙方維持82-82平,活塞最多領先21分的巨大優勢已經被凱爾特人一節填平。

活塞會否追平歷史最差28連敗,完全取決於最後一節的決戰,末節開局活塞87-91被反超4分。坎寧安與伯克斯接連3記三分重新反超4分,雙方隨後繼續緊咬比分纏鬥。波爾津吉斯中投反超比分,坎寧安被大帽,塔圖姆打板命中,波爾津吉斯繼續三分繼續擴大6分優勢。艾維2+1與三分連得6分追平,波爾津吉斯造犯規未到罰球次數,塔圖姆進攻被坎寧安干擾球,坎寧安三分不中,博揚補籃追平,塔圖姆無緣絕殺,雙方常規時間108-108平。
進入加時賽比拼,雙方繼續鏖戰,凱爾特人113-115落後情況下,霍樂迪2+1與懷特三分反超比分。凱爾特人逐步壓制活塞,他們之後沒有再給活塞機會,塔圖姆關鍵暴扣結束懸念,最終活塞被凱爾特人21分大逆轉加時惜敗。活塞吞下28連敗繼續沉淪,他們難道要等到對陣馬刺才能終結連敗嗎?而屆時活塞很可能已經遭遇34連敗。